Très ancienne ville. Elle peut aussi être orthographiée Askelon.
Dans la Bible, Askalon était l'une des cinq principales villes philistines, également connue sous le nom de « pentapole », avec Gaza, Asdod, Gath et Ékron (Jos 13.3). Elle était située sur la côte méditerranéenne, à environ 50 km au sud de la Tel Aviv moderne. Askalon a toujours été un port important. Elle était souvent en conflit avec l'Égypte et sera capturée par Ramsès II vers 1 286 av. J.‑C. et par Mérenptah vers 1 220 av. J.‑C.
Askalon est mentionnée comme l'une des villes conquises par Juda (Jg 1.18). Après que les Philistins ont envahi Canaan au 12e siècle av. J.‑C., elle deviendra l'un de leurs principaux centres. Lorsque l'énigme de Samson sera résolue par la tromperie de sa femme philistine, il exprimera sa colère à Askalon en tuant trente hommes (Jg 14.19). La ville était en partie responsable de l'expulsion de la tribu de Dan de leur terre, donc Samson, qui était de cette tribu, avait probablement une rancune contre elle.
Askalon apparaît également dans l'histoire du contrôle de l'arche aux mains des philistins (1S 4–6). Lorsque Saül et Jonathan meurent, David pleurera leur perte et dira que leur mort ne devrait pas être annoncée à Askalon (2S 1.20). Divers prophètes de l'Ancien Testament font également référence à Askalon (Jr 25.20 ; 47.5–6 ; Am 1.8 ; So 2.4–7 ; Za 9.5).
Lors du déclin d'Israël, le roi Pékach d'Israël, le roi Retsin de Damas et le roi d'Askalon se rebelleront contre l'Assyrie. Tiglath-Piléser III, roi d'Assyrie, répondra par trois campagnes successives de 734 à 732 av. J.‑C., dont la première permettra de conquérir Askalon.
Plus tard, Nebucadnetsar détruira la ville et déportera de nombreux habitants vers l'Égypte lors de sa conquête de la Palestine en 604 av. J.‑C. Au fil du temps, divers groupes prendront le contrôle de la ville, y compris les Scythes, les Chaldéens, les Perses, les Grecs et les Maccabées.
Askalon était le lieu de naissance d'Hérode le Grand, et des ruines de ses projets de construction peuvent encore y être trouvées. Bien qu'Askalon ne soit pas mentionnée dans le Nouveau Testament, il s'agissait d'un champ de bataille pendant la rébellion juive contre Rome en 66 apr. J.‑C.